cis-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-naphthalenedione | 3198-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: cis-2,3,5,6,9,10-hexahydro-1,4-naphthoquinone；cis-Δ⁶-Octalin-1,4-dione；cis-2,3,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene；cis-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthoquinone-(1.4)；cis-2,3,4a,5,8,8a-Hexahydro-naphthochinon-(1.4)；1-4-Dioxo-cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalin；(4aR,8aS)-2,3,4a,5,8,8a-Hexahydronaphthalene-1,4-dione；(4aS,8aR)-2,3,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 3198-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NMUVKWGLYGWFCC-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-naphthalenedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-octahydronaphthalen-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a021
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 cis-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  通过热力学和动态力学分析以及DFT计算研究了不同几何结构的聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）的合成以及侧基动力学对聚合物性能的影响

  摘要：

  我们制备了十氢-2-萘的几何异构体，作为合成聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）[聚（DNMA）-I，-II，-III和-IV]包括脂环族酯的原料不同几何结构的人群。通过NMR光谱法和DFT计算研究了十氢-2-萘基部分的几何构型和构象动力学。我们合成了甲基丙烯酸单体的每种异构体，将它们聚合，并研究了具有不同异构体组成的聚（DNMA）的光学，热学和机械性能。的Ť克聚（DNMA）的值按以下顺序排列：聚（DNMA）-II的139.3°C <142.7°C聚（DNMA）-I的<142.7°C聚（DNMA）-III的<146.2°C用于聚（DNMA）-III / IV。根据通过动态力学分析确定的脂环族取代基的动态运动，对于聚（DNMA）-I，观察到由于β-松弛引起的侧基构象变化的tanδ峰，而没有峰。观察到聚（DNMA）-III。包括四个组成各异的酯基团的聚（DNMA）-I的β-松弛活化能为65 kJ /

  DOI：

  10.1021/ma400254d

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivity of the First Nonsteroidal Mimetics of Brassinolide
  作者：Denise L. Andersen、Thomas G. Back、Loeke Janzen、Karol Michalak、Richard P. Pharis、Gabriel C. Y. Sung

  DOI：10.1021/jo015832+

  日期：2001.10.1

  Ten novel compounds, each consisting of two subunits and a linker, were designed with the aid of molecular modeling to resemble the natural steroidal phytohormone brassinolide. The mimetics were synthesized and subjected to the rice leaf lamina inclination bioassay to test for brassinosteroid activity. Most of the mimetics displayed very weak or no bioactivity, but two were strongly active when coapplied

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。
• Non-steroidal mimetics of brassinolide
  申请人：——

  公开号：US20020115570A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Non steroidal mimetics or analogues of brassinosteroids such as brassinolide include two bicyclic subunits each having a vicinal diol group and a polar unit and linked by a linking moiety such that the vicinal diol groups and polar unit are closely superimposable on corresponding functional groups in the brassinosteroid.

  非类固醇类植物生长素拟拟物或类似物，如油菜素内酯的拟拟物包括两个具有邻二醇基团和极性单元的双环亚基，通过连接基团连接在一起，使得邻二醇基团和极性单元与油菜素内酯中对应的功能基团紧密重叠。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 14. Mitteilung [1] Reduktion von stereoisomeren Dekalonen-(1) und einigen verwandten bicyclischen und tricyclischen Ketonen durchCurvularia falcata
  作者：W. Acklin、V. Prelog、F. Schenker、B. Serdarevi?、P. Walter

  DOI：10.1002/hlca.19650480733

  日期：——

  Racemic, stereoisomeric decal-1-ones and several related bicyclic and tricyclic ketones have been reduced microbiologically with high stereospecificity by Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN. The constitution, and the relative and absolute configuration, of the products have been determined.

  外消旋的，立体异构贴花-1-酮和几个相关的二环和三环酮已被微生物具有高立体定向减少弯孢楹（TEHON）BOEDIJN。已经确定了产品的组成以及相对和绝对构型。
• The analysis of mixtures of the n-octenes, octalins, t-butylcyclohexenes, octanols, decalols, and t-butylcyclohexanols
  作者：N. C. G. Campbell、J. R. P. Clarke、R. R. Hill、P. Oberhänsli、J. H. Parish、R. M. Southam、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29680000349

  日期：——

  the seven n-octenes (+n-octane); the three secondary octan-1-ols, their acetates and butyrates, and the corresponding octanones; the six octalins (+the two decalins); the five hydroxy-trans-decalins and 9-hydroxy-cis-decalin; the three t-butylcyclohexenes; and the seven t-butylcyclohexyl acetates, and the four 3- and 4-t-butylcyclohexyl butyrates. General recommendations for the analysis of such systems

  描述了基于气液色谱法在一个或两个固定相上的分析方法，用于分析以下机理上重要的异构体和相关化合物的组：七个正辛烯（+正辛烷）；三个仲octan-1-ol，其乙酸盐和丁酸盐以及相应的辛烷; 六个八环素（+两个十氢化萘）；五个羟基-反式-十氢化萘和9-羟基-顺式-十氢化萘；三个叔丁基环己烯；和七个叔丁基环己基乙酸酯，以及四个3-和4-叔丁基环己基丁酸酯。提出了对此类系统进行分析的一般建议，并描述了一种有用的新型固定相，即芳香族多硝基化合物的三元共晶。
• The total synthesis of (±) compactin and its natural (+) enantiomer
  作者：N.N. Girotra、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85878-5

  日期：1982.1

  Total synthesis of (±) compactin and its natural (+) enantiomer has been achieved via a multistep sequence originating from butadiene and p-benzoquinone.

  （±）紧致蛋白及其天然（+）对映异构体的全合成已通过源自丁二烯和对苯醌的多步序列完成。