cis-5,8,9,10-tetrahydronaphtho-1,4-quinone | 35043-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-5,8,9,10-tetrahydronaphtho-1,4-quinone
• 英文别名: cis-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione；cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthalenedion；tetrahydro-1,4-naphthoquinone；cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone；cis-4a,5,8,8a-Tetrahydro-[1,4]naphthochinon；(4arH.8acH)-4a.5.8.8a-Tetrahydro-naphthochinon-(1.4)；(4AR,8AS)-4A,5,8,8A-Tetrahydro-1,4-naphthalenedione；(4aS,8aR)-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 35043-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RLUZSEVUJQNQNV-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  295.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,8,9,10-tetrahydronaphtho-1,4-quinone 在 硝酸 作用下， 生成 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,4-naphthoquinone compounds

  摘要：

  公开号：

  US02585229A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.35h， 以81%的产率得到cis-5,8,9,10-tetrahydronaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮衍生的腙、亚胺和相应盐中静电效应的光谱和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  发现几种 4-取代的环己酮腙盐的轴向构象异构体在溶液中占主导地位。分子电荷和溶剂极性的变化导致每个分子的构象偏好发生变化，这与轴向构象异构体的静电稳定一致。1 H NMR 光谱分析用于通过与构象限制反式的比较来确定环己酮衍生底物的结构-decalone 衍生物和计算模型。X 射线晶体学证明侧链苄氧基的轴向构型是固态亚胺离子的优选构象。还确定中性腙的结构有利于固态苄氧基侧基的轴向构型。

  DOI：

  10.1021/jo200950s

文献信息

• Synthesis of Poly(decahydro-2-naphthyl methacrylate)s with Different Geometric Structures and Effects of Side-Group Dynamics on Polymer Properties Investigated by Thermal and Dynamic Mechanical Analyses and DFT Calculations
  作者：Anri Ozaki、Koha Sumita、Kunihiro Goto、Akikazu Matsumoto

  DOI：10.1021/ma400254d

  日期：2013.4.23

  prepared the geometric isomers of decahydro-2-naphthols as the source materials for the synthesis of poly(decahydro-2-naphthyl methacrylate)s [poly(DNMA)-I, -II, -III, and -IV] including alicyclic ester groups with different geometric structures. The geometry and conformational dynamics of the decahydro-2-naphthyl moieties were investigated by NMR spectroscopy and DFT calculations. We synthesized each

  我们制备了十氢-2-萘的几何异构体，作为合成聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）[聚（DNMA）-I，-II，-III和-IV]包括脂环族酯的原料不同几何结构的人群。通过NMR光谱法和DFT计算研究了十氢-2-萘基部分的几何构型和构象动力学。我们合成了甲基丙烯酸单体的每种异构体，将它们聚合，并研究了具有不同异构体组成的聚（DNMA）的光学，热学和机械性能。的Ť克聚（DNMA）的值按以下顺序排列：聚（DNMA）-II的139.3°C <142.7°C聚（DNMA）-I的<142.7°C聚（DNMA）-III的<146.2°C用于聚（DNMA）-III / IV。根据通过动态力学分析确定的脂环族取代基的动态运动，对于聚（DNMA）-I，观察到由于β-松弛引起的侧基构象变化的tanδ峰，而没有峰。观察到聚（DNMA）-III。包括四个组成各异的酯基团的聚（DNMA）-I的β-松弛活化能为65 kJ /
• A stereoconvergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin
  作者：A. V. Rama Rao、J. S. Yadav、K. Bal Reddy、A. R. Mehendale

  DOI：10.1039/c39840000453

  日期：——

  Sharpless kinetic asymmetric epoxidation on (±)-2-(1-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxy -3,4-dihydronaphthalene [(8)] followed by LiAlH4 reduction gave R-(–)-2-(S-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [(–)-(10)] and the undesired antipode: the former was converted into R-(–)-2-acetyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [R-(–)-(3)] while the latter was epimerized

  夏普勒斯动力学不对称环氧化上（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢化萘[（8）]，随后的LiAlH 4还原，得到[R - （ - ） - 2-（小号- 1-羟乙基）-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[（–）-（10）]和不需要的对映体：前者转化为R -（–）-2 -乙酰基-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（–）-（3）]，而后者则被差向异构化并回收。
• 5,12-dihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacenes and their synthesis
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007403A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing the 7-substituted or unsubstituted 5,12-dihydroxy- 1,2,3,4,6,11-hexahydro- 2,6,11- trioxonaphthacene precursors for doxorubicin and related compounds from butadiene and p-benzoquinone and intermediates useful in the synthesis.

  一种用丁二烯和对苯醌合成多柔比星及相关化合物的 7-取代或未取代的 5,12-二羟基-1,2,3,4,6,11-六氢-2,6,11-三氧杂萘前体的工艺，以及合成中有用的中间体。
• Synthesis of 2-hydroxy-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007404A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing 5,8-dialkoxy-2- hydroxy-2- acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 5,8-dibenzyloxy-2-hydroxy-2-acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of doxorubicin, daunomycin and their analogs.

  一种合成 5,8-二烷氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘和 5,8-二苄氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘的工艺。这些化合物可用作合成多柔比星、达霉素及其类似物的中间体。
• Intermediate products occurring in anthracycline synthesis
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0043435A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Various valuable intermediate products occurring in the synthesis and being useful in synthesizing doxorubicin and related compounds.

  合成过程中出现的各种有价值的中间产物，可用于合成多柔比星和相关化合物。