(1R,2S,3S,4S)-2-(L(-)-menthyl) 3-methyl 7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 1095263-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-2-(L(-)-menthyl) 3-methyl 7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-methyl 3-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S,3S,4R)-7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1095263-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: FGXYWWWFWWDMFA-AADFWWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-(L(-)-menthyl) 3-methyl 7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 三异丙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 3-methyl (1R,2S,3S,4S,7R)-7-amino-7-((2-nitrophenyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi-4组分反应可快速接近马萨丁的核心片段

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol102577q
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(2-endo,3-exo,7-syn)]-7-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid methyl (1R)-menthyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-2-(L(-)-menthyl) 3-methyl 7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Massadine的碳环D环亚基的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803284

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Carbocyclic D-Ring Subunit of Massadine
  作者：Alexander Breder、Gary M. Chinigo、Andrew W. Waltman、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200803284

  日期：2008.10.20
• Ugi-4-Component Reaction Enabling Rapid Access to the Core Fragment of Massadine
  作者：Gary M. Chinigo、Alexander Breder、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol102577q

  日期：2011.1.7

  A rapid method to access the densely functionalized core structure of massadine (1) has been developed. The use of the Ugi-4-component reaction involving a convertible isonitrile and an end-group differentiating ozonolysis constitute the key operations toward the synthesis of the D-ring subunit.

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。