epi-Φ-taraxastane-3β,20-diol | 10376-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epi-Φ-taraxastane-3β,20-diol
• 英文别名: ψ-taraxastan-3β,20-diol；pseudotaraxastanediol；(4aS)-2ξ.10c-Dihydroxy-1t.2ξ.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH.14acH.14btH)-docosahydro-picen；18α.19βH.20ξH-Ursandiol-(3β.20)；Pseudotaraxastandiol；Epi-ψ-taraxastandiol；(3I(2),18I+/-,19I+/-,20I(3/4))-Ursane-3,20-diol；(1S,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-1,2,4a,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14,14a,14b-hexadecahydropicene-2,10-diol
• CAS: 10376-47-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: FDNWHCZIHBJRLP-OUOXXTTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-Φ-taraxastane-3β,20-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 psi-蒲公英甾醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoids from Mangifera indica

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97767-7
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo taraxastan-20-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 epi-Φ-taraxastane-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXXVI：表皮-ψ-蒲公英黄烷醇和表皮-ψ-蒲公英黄烷醇的结构

  摘要：

  从严格的Canarium Rosb中分离出了taraxastane组的两个新的五环三萜。一种是酮醇，另一种是二醇。化学证据，IR，UV，NMR光谱及其质谱分解图表明，它们由结构I和IIa表示。它们分别被命名为epi-ψ-蒲公英黄烷醇和epi-ψ-蒲公英黄烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99077-5

文献信息

• Terpenoids—LXXI
  作者：V.K. Hinge、A.D. Wagh、S.K. Paknikar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96937-6

  日期：1965.1

  Some of the components of the Indian black dammar resin obtained from the tree Canarium strictum Roxb., have been isolated mainly by employing solvent partition and column chromatography. The petroleum ether extract of the methanol-soluble portion contains (+) junenol (III), a new monoethynoid sesquiterpene ketone canarone(IV), a liquid sesquiterpene alcohol epi-khusinol (V), α-amyrin(Ia), β-amyrin(IIa)

  从树Canarium strictum Roxb。获得的印度黑丹玛脂树脂的某些组分主要通过溶剂分配和柱色谱法分离得到。甲醇可溶部分的石油醚提取物包含（+）en烯醇（III），新的单乙炔类倍半萜烯酮佳那隆（IV），液态倍半萜烯醇表柔脑素（V），α-淀粉蛋白（Ia），β-淀粉蛋白（IIa），醋酸β-胰岛淀粉酯，ψ-蒲公英酸（VIa），与其相关的新分离的二醇ψ-epitaraxastane二醇（VIIIa）和新酮醇（VII）以及另一种非常相似的新三萜二醇11-β-羟基-α-amyrin（IXa）。发现甲醇不溶部分的石油醚提取物含有α-amyrin，β-amyrin和11-酮-α-amyrin（Xa）。
• Terpenoids—LXXXVI
  作者：V.K. Hinge、S.K. Paknikar、K.G. Das、A.K. Bose、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99077-5

  日期：1966.1

  Two new pentacyclic triterpenes of the taraxastane group have beenisolated from Canarium strictum Roxb. One is a ketol and the other a diol. Chemical evidence, IR, UV, NMR spectra and their mass spectral disintegration patterns show that they are represented by the structures I and IIa. They have been named as epi-ψ-taraxastanonol and epi-ψ taraxastane diol respectively.

  从严格的Canarium Rosb中分离出了taraxastane组的两个新的五环三萜。一种是酮醇，另一种是二醇。化学证据，IR，UV，NMR光谱及其质谱分解图表明，它们由结构I和IIa表示。它们分别被命名为epi-ψ-蒲公英黄烷醇和epi-ψ-蒲公英黄烷醇。
• 39. The triterpene group. Part VIII. The minor triterpenoid constituents of Manila elemi resin (continued)
  作者：Isobel M. Morice、James C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9410000181

  日期：——
• Triterpenoids from Mangifera indica
  作者：V. Anjaneyulu、K. Ravi、K.Harischandra Prasad、J.D. Connolly

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97767-7

  日期：——
• Triterpenoids from Mangifera indicafn1fn1Part iii in the series Triterpenoids from Mangifera indica. For part ii see Anjaneyulu et al., 1989.
  作者：V Anjaneyulu、P Satyanarayana、K.N Viswanadham、V.G Jyothi、K.Nageswara Rao、P Radhika

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00656-6

  日期：1999.4

  Two new triterpenoids, 25(R)-3-oxo-24-methylene cycloartan-26-ol and psi-taraxastanonol have been isolated from the neutral fraction of the stem-bark of Mangifera indica (var/cv sarikhas). The acidic fraction of the same extract yielded three new tetracyclic triterpenoids, 3-oxo-23(R or S)-hydroxy cycloart-24-en-26-oic acid and both C-23 epimers of 3 beta,23-dihydroxy cycloart-24-en-26-oic acid. The structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.