(1S,3R,3aR,4R,5R,6R,7aS)-4-tert-butyldimethylsiloxy-5,6-isopropylidenedioxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene | 653573-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,3aR,4R,5R,6R,7aS)-4-tert-butyldimethylsiloxy-5,6-isopropylidenedioxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene
• 英文别名: [(3aR,4R,4aR,5R,7S,7aS,8aR)-7-ethenyl-5-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-2,2-dimethyl-8-methylidene-3a,4,4a,5,6,7,7a,8a-octahydroindeno[5,6-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 653573-91-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆Si
• 分子量: 544.804
• InChiKey: KAAAYXVQOORJBO-VIXFJZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aR,4R,5R,6R,7aS)-4-tert-butyldimethylsiloxy-5,6-isopropylidenedioxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,3R,3aR,4R,5R,6R,7aS)-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  3-epi-Ottelione A的对映选择性全合成

  摘要：

  从已知的四环化合物 9 开始，首次实现了 (+)-3-epi-ottelione A (2) 的对映选择性全合成，这是早期提出的抗肿瘤天然产物 ottelione A (4) 的立体结构。包括以下三个关键步骤：(i) 醛 8 和芳基锂 7 的偶联反应以引入芳香部分，(ii) 在 6 的 C1 位置进行碱诱导的乳醇开环/差向异构化，以提供所需的氢化茚15，以及(iii) Corey-Winter 将环状硫代碳酸酯 19 还原烯化以安装 C5-C6 双键。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42114
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3R,3aR,4R,5R,6R,7aS)-4-tert-butyldimethylsiloxy-5,6-isopropylidenedioxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-(vinyl)octahydroindene
  参考文献：
  名称：

  3-epi-Ottelione A的对映选择性全合成

  摘要：

  从已知的四环化合物 9 开始，首次实现了 (+)-3-epi-ottelione A (2) 的对映选择性全合成，这是早期提出的抗肿瘤天然产物 ottelione A (4) 的立体结构。包括以下三个关键步骤：(i) 醛 8 和芳基锂 7 的偶联反应以引入芳香部分，(ii) 在 6 的 C1 位置进行碱诱导的乳醇开环/差向异构化，以提供所需的氢化茚15，以及(iii) Corey-Winter 将环状硫代碳酸酯 19 还原烯化以安装 C5-C6 双键。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42114

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ottelione A, (−)-Ottelione B, (+)-3-epi-Ottelione A and Preliminary Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Hiroshi Araki、Munenori Inoue、Takeyuki Suzuki、Takao Yamori、Michiaki Kohno、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200700789

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-ottelione A (1) and (-)-ottelione B (2), novel and potent antitumor agents from a freshwater plant, and (+)-3-epi-ottelione A (3), the earlier proposed stereostructure of 1, was efficiently achieved starting from the known tricyclic compound 10. The synthesis involved the following key steps: i) coupling reactions of aldehydes 8 and 9 with the aromatic portion

  对映体全合成的（+）-ottelione A（1）和（-）-ottelione B（2），一种来自淡水植物的新型有效的抗肿瘤剂，以及（+）-3-epi-ottelione A（3），从已知的三环化合物10开始有效地实现了较早提出的1的立体结构。合成涉及以下关键步骤：i）醛8和9与芳族部分7（8 + 7-> 15和9+ 7-> 27），ii）环状半缩醛6和27（6-> 17和27 a-> 26 a）的碱诱导的半缩醛开环/异构化反应，和iii）Corey-Winter的还原性烯化反应环状硫代碳酸盐21和36（21-> 22和36-> 37）。目前的全合成完全确定了这些天然产物的绝对构型。细胞生长抑制曲线，COMPARE分析，
• Enantioselective Total Synthesis of 3-<i>epi</i>-Ottelione A
  作者：Tadashi Katoh、Hiroshi Araki、Munenori Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-42114

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of (+)-3-epi-ottelione A (2), the earlier proposed stereostructure of the antitumor natural product ottelione A (4), was achieved for the first time starting from the known tetracyclic compound 9. The synthesis involves the following three crucial steps: (i) a coupling reaction of aldehyde 8 and aryllithium 7 to introduce the aromatic portion, (ii) base-induced

  从已知的四环化合物 9 开始，首次实现了 (+)-3-epi-ottelione A (2) 的对映选择性全合成，这是早期提出的抗肿瘤天然产物 ottelione A (4) 的立体结构。包括以下三个关键步骤：(i) 醛 8 和芳基锂 7 的偶联反应以引入芳香部分，(ii) 在 6 的 C1 位置进行碱诱导的乳醇开环/差向异构化，以提供所需的氢化茚15，以及(iii) Corey-Winter 将环状硫代碳酸酯 19 还原烯化以安装 C5-C6 双键。