(2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 853750-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (-)-9-O,9'-O-demethylvirgatusin；(7S,7'R,8S,8'S)-9-O,9'-O-demethyl virgatusin；(2S)-2alpha-(1,3-Benzodioxole-5-yl)-5alpha-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3alpha,4beta-dimethanol；[(2S,3S,4S,5R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 853750-34-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: NDEAUBGMPMQSPR-SORVUCRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到(-)-virgatusin
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)锂 在 钯 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Shanina D. Sanders、Andrea Ruiz-Olalla、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/b911765b

  日期：——

  The AlCl3-catalyzed cycloaddition of a donor–acceptor (don–acc) cyclopropane and piperonal succinctly provides the core of virgatusin in a selective, high-yielding manner.

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。
• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。
• First enantioselective synthesis of (–)- and (+)-virgatusin, tetra-substituted tetrahydrofuran lignan
  作者：Satoshi Yamauchi、Momotoshi Okazaki、Koichi Akiyama、Takuya Sugahara、Taro Kishida、Takehiro Kashiwagi

  DOI：10.1039/b501151e

  日期：——

  The first highly enantioselective syntheses of tetra-substituted tetrahydrofuran lignan, (-)- and (+)-virgatusin, were achieved. Hemiacetal was stereoselectively obtained from Evans's syn-aldol product as a single isomer. This hemiacetal was converted to (-)-virgatusin via hydrogenolysis. (+)-Virgatusin was also synthesized through the same process. The enantiomeric excess of the both enantiomers was

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。
• Access to Enantiopure 2,5-Diaryltetrahydrofurans - Application to the Synthesis of (-)-Virgatusin and (+)-Urinaligran
  作者：Sophie Martinet、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/ejoc.200900099

  日期：2009.5

  afforded 2,3-dihydrofurans 3. After catalytic hydrogenation of the C=C bond, followed by reductive removal of the chiral auxiliary, the resulting enantiopure tetrahydrofurans 5 were transformed in two steps into naturally occurring (–)-virgatusin and (+)-urinaligran and two other, nonnatural, tetrasubstituted THF lignans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• First total synthesis of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan, (−)-virgatusin
  作者：Hidemi Yoda、Masato Mizutani、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00848-5

  日期：1999.6

  The first asymmetric total synthesis of (−)-virgatusin, a new furanolignan, isolated from phyllanthus virgatus, was accomplished in a stereoselective manner by nucleophilic addition of organolithium reagent to the functionalized lactone elaborated from dihydroxyacetone dimer followed by asymmetric deoxygenation of the hemiketal intermediate.

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。