(3,4-二甲氧基苯基)锂 | 80245-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)锂
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyllithium
• 英文别名: 4-lithio-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 80245-51-8
• 化学式: C₈H₉LiO₂
• 分子量: 144.099
• InChiKey: JLQQBXGNXFXPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)锂 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 阿特拉库铵杂质19
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors

  摘要：

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline {(R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950905
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)锂
  参考文献：
  名称：

  手性 1- 和 2- 取代萘的不对称串联加成。在(+)-叶绿素合成中的应用

  摘要：

  L'加成连续 d'烷基锂和 d'碘甲烷 a des（甲氧基甲基-4 [naphtyl-1 et 2]-2 phenyl-5） oxazolines-2 donne des [alkyl-2 dihydro-1,2methyl-1naphtyl-1 ]-2- 和 [烷基-1 二氢-1,2 甲基-2 萘基-2]-2 甲氧基甲基-4 苯基-5 恶唑啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00222a021

文献信息

• An Acyl-Claisen Approach to Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignans: Synthesis of Fragransin A2, Talaumidin, and Lignan Analogues
  作者：David Barker、Claire Rye

  DOI：10.1055/s-0029-1218363

  日期：2009.12

  A simple and stereocontrolled synthesis of racemic 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans was achieved from acyl-Claisen derived syn-disubstituted amides.

  从酰基-克莱森衍生的顺-二取代酰胺实现了外消旋 2,3,4,5-四取代四氢呋喃的简单和立体控制合成。
• Redox deracemization of α-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Xiaohan Chen、Ran Zhao、Ziqiang Liu、Shutao Sun、Yingang Ma、Qingyun Liu、Xia Sun、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.021

  日期：2021.7

  However, catalytic asymmetric approaches have been rarely developed. Here, a redox deracemization technology is adopted to address the catalytic asymmetric synthesis. A broad range of α-aryl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans are effectively deracemized in high efficiency with excellent ee. α-Alkynyl substituted ethers were also compatible with the deracemization technology.

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。
• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Oxocarbenium Ions Enables Asymmetric Access to α-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Xigong Liu、Lei Liu、Likai Zhou、Kuiyong Jia

  DOI：10.1055/a-1643-8526

  日期：2022.1

  Reported here is an efficient enantioselective transfer hydrogenation of cyclic oxocarbenium ions generated in situ through collapse of the corresponding acetal substrates. The asymmetric approach provides straightforward access to a variety of chiral α-aryl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans in high yields with excellent enantioselectivities. α-Alkynyl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans were

  这里报道的是通过相应缩醛底物的塌陷原位生成的环状氧代碳鎓离子的有效对映选择性转移氢化。不对称方法提供了直接获得各种手性 α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的高产率和优异的对映选择性。α-炔基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃也被证明是合适的底物。此外，当反应以克规模进行时，以良好的收率和优异的对映选择性获得了所需的产物。
• A novel synthesis of substituted naphthalenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02435-5

  日期：1997.2

  Irradiation of 2-allylated acylbenzenes in DMF in the presence of potassium tert-butoxide constitutes a novel synthesis of substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. Typical examples include the conversions (1) → (2), (8) → (11) and (15 → (16).

  在叔丁醇钾存在下，在DMF中辐照2-烯丙基化的酰基苯构成了取代的萘（包括芳基萘）的新型合成方法。典型示例包括转换（1）→（2），（8）→（11）和（15 →（16））。
• Total synthesis of -methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86218-8

  日期：1983.1

  O-Methylpallidinine, a recently isolated morphinan alkaloid, has been synthesized in 16 steps from 1,4-cyclohexanedione and 3-bromoveratrole. The synthesis employs a new method for preparing the morphinan skeleton in which diazomethane is added to an aryloctahydroquinolinium salt.

  O-甲基pallidinine（一种最近分离出的吗啡类生物碱）已由1,4-环己二酮和3-溴代戊四醇以16个步骤合成。该合成采用了一种新的制备吗啡喃骨架的方法，其中将重氮甲烷添加到芳基氢喹啉鎓盐中。