(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14R,15S)-6-carbamate-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-6,8-diol | 522665-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14R,15S)-6-carbamate-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-6,8-diol
• 英文别名: [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylhexadeca-1,3,11-trien-6-yl] carbamate
• CAS: 522665-65-2
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₆Si
• 分子量: 645.996
• InChiKey: NQTORGOYBSEUAW-FHGJGDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14R,15S)-6-carbamate-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-6,8-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,13Z)-11-[(aminocarbonyl)oxy]-3,9-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5,13,15-hexadecatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 三甲基铝 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14R,15S)-6-carbamate-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Charles Francavilla、Weichun Chen、Frederick R. Kinder

  DOI：10.1021/ol034186t

  日期：2003.4.1

  [structure: see text] Herein we report the formal total synthesis of (+)-discodermolide in 21 steps (longest linear sequence) from commercially available Roche ester. This synthesis features the assembly of C(9-18) and C(19-24) fragments via a metal-chelated aldol coupling reaction.

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。