(4R,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one | 515868-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 515868-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: JOKFSTUFSRPTBP-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methyltetrahydropyran-2-one 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-02-s46

  日期：——