tert-butyl (E)-4-((2R,4R)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-6-oxotetrahydro-2Hpyran-4-yl)but-2-enoate | 909257-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-((2R,4R)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-6-oxotetrahydro-2Hpyran-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 909257-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: TZDZLYRLQBQCGF-AIIKUZRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-((2R,4R)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-6-oxotetrahydro-2Hpyran-4-yl)but-2-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-[(2R,4R)-2-((S)-1-Methyl-2-oxo-ethyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成的闭环复分解法

  摘要：

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25194527
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation lithium hydroxide 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-4-((2R,4R)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-6-oxotetrahydro-2Hpyran-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D

  摘要：

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.046

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approaches towards the Total Synthesis of Rhizoxins
  作者：Marc Liniger、Christian M. Neuhaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.3390/molecules25194527

  日期：——

  Efforts are described towards the total synthesis of the bacterial macrolide rhizoxin F, which is a potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitor. A significant amount of work was expanded on the construction of the rhizoxin core macrocycle by ring-closing olefin metathesis (RCM) between C(9) and C(10), either directly or by using relay substrates, but in no case was ring-closure achieved

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。
• Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D
  作者：Srinivas Padakanti、Manojit Pal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.046

  日期：2006.8

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.