[4R,6R,6(1R)]-4-allyl-6-[(1-methyl-2-hydroxy)ethyl]-4H-pyran-2-one | 237735-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [4R,6R,6(1R)]-4-allyl-6-[(1-methyl-2-hydroxy)ethyl]-4H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-prop-2-enyloxan-2-one
• CAS: 237735-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HRJWBUXICZGIHW-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4R,6R,6(1R)]-4-allyl-6-[(1-methyl-2-hydroxy)ethyl]-4H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  [4R,6R,6(1R)]-4-allyl-6-[1-methyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl]-4H-pyran-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到[4R,6R,6(1R)]-4-allyl-6-[(1-methyl-2-hydroxy)ethyl]-4H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Bukkapattanam Sreekanth、Velisoju Mahendar、Manojit Pal、Khagga Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1055/s-2008-1078170

  日期：——

  The synthesis of key precursor 5 of the macrolide core of rhizoxin D has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 6 and 7. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor 1-benzyloxy-2-methylhex-5-ene-3-ol (8).

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。
• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D
  作者：Srinivas Padakanti、Manojit Pal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.046

  日期：2006.8

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。