methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4R,6S)-4-(cyanomethyl)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-2-methylhepta-2,4-dienoate | 197771-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4R,6S)-4-(cyanomethyl)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-2-methylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 197771-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: VIYUAZRVOZTOGI-DHLODUEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4R,6S)-4-(cyanomethyl)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-2-methylhepta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到[(2R,4R,6S)-2-((2E,4E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4R,6S)-4-(cyanomethyl)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-2-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2

文献信息

• Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment
  作者：James D. White、Christine S. Nylund、Neal J. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01780-2

  日期：1997.10

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.