2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 134379-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-Amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine；2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-purine；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 134379-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFN₅O₂
• 分子量: 287.681
• InChiKey: BFAHVCLTNGECBT-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  596.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2’,3’-二脱氧-3’-氟鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Arylthio Analogs of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluoroguanosine and Their Effect against Hepatitis B Virus Replication

  摘要：

  A key compound, 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine, was prepared from 2-amino-6-chloropurine riboside in 5 steps, then subjected to the nucleophilic displacement with benzenethiols to afford 6-arylthio congeners. These compounds showed a similar anti-HBV effect to that of 2',3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine.

  DOI：

  10.1080/15257770600686394
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Arylthio Analogs of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluoroguanosine and Their Effect against Hepatitis B Virus Replication

  摘要：

  A key compound, 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine, was prepared from 2-amino-6-chloropurine riboside in 5 steps, then subjected to the nucleophilic displacement with benzenethiols to afford 6-arylthio congeners. These compounds showed a similar anti-HBV effect to that of 2',3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine.

  DOI：

  10.1080/15257770600686394

文献信息

• 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05663154A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-(B-D-ribofuranosyl) purine nucleosides possessing the ability to inhibit hepatitis B and HIV viral infections.

  2',3'-二脱氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基) 嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。
• US5663154A
  申请人：——

  公开号：US5663154A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993014103A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The present invention relates to certain novel 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine nucleoside compounds, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and to the use of such compounds in therapy, particularly the treatment of prophylaxis of viral infections.(FR) La présente invention se rapporte à certains nouveaux nucléosides 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine, à des sels, des esters et des dérivés physiologiquement fonctionnels de ceux-ci, à des procédés de préparation, aux formulations pharmaceutiques les contenant et à l'utilisation de ces composés en thérapie, notamment dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales.
• Synthesis of 6-Arylthio Analogs of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluoroguanosine and Their Effect against Hepatitis B Virus Replication
  作者：Takayoshi Torii、Tomoyuki Onishi、Kunisuke Izawa、Tokumi Maruyama、Yosuke Demizu、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257770600686394

  日期：2006.6

  A key compound, 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine, was prepared from 2-amino-6-chloropurine riboside in 5 steps, then subjected to the nucleophilic displacement with benzenethiols to afford 6-arylthio congeners. These compounds showed a similar anti-HBV effect to that of 2',3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine.