ethyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate | 144333-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 144333-41-5
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₉
• 分子量: 708.768
• InChiKey: QEDQEBLECZPKLE-AFEGWXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  -nitro-promoted Ullmann ether synthesis : Application in the syntheses of K-13 and the isodityrosine unit of vancomycin

  摘要：

  A nitro group in the ortho-position of the aryl halide component facilitates Ullmann ether synthesis for the syntheses of all isodityrosine units present in wide variety of natural products, first time, on the basis of a common strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61289-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 茴香硫醚 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  -nitro-promoted Ullmann ether synthesis : Application in the syntheses of K-13 and the isodityrosine unit of vancomycin

  摘要：

  A nitro group in the ortho-position of the aryl halide component facilitates Ullmann ether synthesis for the syntheses of all isodityrosine units present in wide variety of natural products, first time, on the basis of a common strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61289-3

文献信息

• -nitro-promoted Ullmann ether synthesis : Application in the syntheses of K-13 and the isodityrosine unit of vancomycin
  作者：A.V.Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy、A Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61289-3

  日期：1992.8

  A nitro group in the ortho-position of the aryl halide component facilitates Ullmann ether synthesis for the syntheses of all isodityrosine units present in wide variety of natural products, first time, on the basis of a common strategy.