(2S)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate | 158149-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 158149-97-4
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₄S
• 分子量: 569.809
• InChiKey: XJNCXKQVAPIQIQ-ZYCMSCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-(1S,2R,4R)-10-(Dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 3-phenyl-2-cyanopropanoate 在 二苯基膦酰羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate 、 (2S)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates: Synthesis of enantiomerically pure α,β-diamino acids, chiral key compounds in the synthesis of conformationally constrained peptido- and non-peptidomimetics
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00368-y

  日期：1995.11

  This work describes an efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-2-aminomethylalanine, (R)-2-aminomethylnorvaline, (R)-2-aminomethylvaline, (R)-2-aminomethylleucine and (R)-2-aminomethylphenylalanine by electrophilic amination of chiral 2-cyanoesters with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine followed by appropiate reduction and hydrolysis.

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。