(2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate | 174061-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 174061-36-0
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₄S
• 分子量: 569.809
• InChiKey: XJNCXKQVAPIQIQ-WFHNYONZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate 在 Rh/Al₂O₃ 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-aminomethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化：对映体纯的α，β-二氨基酸，手性关键化合物的合成，构象受限的肽模拟物和非肽模拟物

  摘要：

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00368-y
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-(1S,2R,4R)-10-(Dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 3-phenyl-2-cyanopropanoate 在 二苯基膦酰羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate 、 (2S)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2