7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(2-hydroxy-ethyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol | 884005-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(2-hydroxy-ethyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
• 英文别名: (1R,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethyl-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-ol
• CAS: 884005-49-6
• 化学式: C₄₃H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 755.196
• InChiKey: AWGQRHLGBSGUJC-JAXNJRPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(2-hydroxy-ethyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.8h， 生成 [7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4a,10a-dimethyl-3-(triethyl-silanyloxy)-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-hydroxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-2-[2-(triisopropyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(2-hydroxy-ethyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994