(1S,2S,4R)-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopropane]-2-carboxylic acid | 881922-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopropane]-2-carboxylic acid
• CAS: 881922-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NWTCFUBUOARSAZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopropane]-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 双氧水 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,4R)-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopropane]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of Chiral Cyclopropylidene Imide Dienophiles:  Preparation of <i>gem</i>-Dimethyl- and Spirocyclopropane Norbornyl Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Dalian Zhao、Guy R. Humphrey、Michel Journet、Arlene E. McKeown

  DOI：10.1021/jo052516c

  日期：2006.3.1

  A highly efficient strategy has been developed for the rapid asymmetric synthesis of gem-dimethyl and spirocyclopropyl norbornyl carboxylic acids. The key transformation involved the unprecedented asymmetric Diels−Alder reaction of highly reactive β,β-cyclopropyl-α,β-unstaturated N-acyloxazolidinones with cyclopentadiene affording the adducts in high yield and de.

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。