(E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)oct-1-enyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol | 898561-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)oct-1-enyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol
• 英文别名: (2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethanol
• CAS: 898561-49-4
• 化学式: C₃₀H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 522.96
• InChiKey: LUABKDVQJMYSSD-FSFVOXLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)oct-1-enyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl) 2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethyl-silyloxy)oct-1-enyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t

文献信息

• Fully Stereocontrolled Syntheses of 3-Oxacarbacyclin and Carbacyclin by the Conjugate Addition-Azoalkene-Asymmetric Olefination Strategy
  作者：Mikhail Kim、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo060551t

  日期：2006.6.1

  described. The syntheses are based on the conjugate addition-azoalkene-asymmetric olefination strategy. Its key features are (1) the stereoselective establishment of the complete ω-side chain of 2 and 3 through conjugate addition of the enantiopure C13−C20 alkenylcopper derivative 10 to the enantiopure C6−C12 bicyclic azoalkene 9 and (2) the 5E-stereoselective construction of the α-side chain through a Hor

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。