Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl ester | 898551-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 898551-94-5
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃O₇SSi
• 分子量: 526.647
• InChiKey: IABGRGHVBXIIHP-WVXKDWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 苯甲醛二甲缩醛 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.04h， 生成 (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9S,10aS,11aR,12aS)-8-Allyl-6a-methoxy-4a-methyl-2-phenyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Hydroxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018

文献信息

• Synthesis of the JK Ring Fragments of Yessotoxin and 42,43,44,45,46,47,55-Heptanor-41-oxoyessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Koji Watanabe、Hiroaki Minato、Michio Murata

  DOI：10.3987/com-07-s(k)60

  日期：——