[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 406684-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 406684-08-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆Si
• 分子量: 514.734
• InChiKey: WGLIPYYCGFBGPA-KJNQLLBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以67%的产率得到[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butoxy]-acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 (C₄H₉)3Sn 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 [(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

文献信息

• Total Synthesis of Ambruticin
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi、Hahn Kim、Hee Oon Han、Young Keun Kim、Sun Joon Min、Sung Hee Son、Sang Min Lim、Won Suk Jang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

  日期：2002.1.4