11-Oxo-1-oxa-5-aza-cycloundec-6-yne-5-carboxylic acid benzyl ester | 898827-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-Oxo-1-oxa-5-aza-cycloundec-6-yne-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 11-oxo-1-oxa-5-azacycloundec-6-yne-5-carboxylate
• CAS: 898827-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: JUZWLFPHSCLWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxo-1-oxa-5-aza-cycloundec-6-yne-5-carboxylic acid benzyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 CaCO₂/Pb 氢气 作用下， 生成 (Z)-11-Oxo-1-oxa-5-aza-cycloundec-6-ene-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-Oxo-1-oxa-5-aza-cycloundec-6-yne-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h

文献信息

• Copper Salt-Catalyzed Azide-[3 + 2] Cycloadditions of Ynamides and Bis-Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Hongyan Li、Lingfeng You、Yu Tang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1002/adsc.200600404

  日期：2006.11

  A one-pot synthesis of amide-substituted triazoles from alkyl bromides and ynamides is described here along with syntheses of novel bis-ynamides and their applications in [3+2] cycloadditions with azides to construct unique bis-triazoles.

  本文描述了由烷基溴和乙酰胺一锅法合成酰胺取代的三唑，以及新型双乙酰胺的合成及其在与叠氮化物[3 + 2]环加成反应中构建独特的双三唑的应用。