(E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butoxy]-acrylic acid methyl ester | 406684-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butoxy]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-bis(ethylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 406684-06-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆S₂Si
• 分子量: 634.974
• InChiKey: YPZNHALGCSPPSC-NINLBWRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butoxy]-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 (C₄H₉)3Sn 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal 、 丙炔酸甲酯 在 盐酸 、 咪唑 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以87%的产率得到(E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butoxy]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

文献信息

• Total Synthesis of Ambruticin
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi、Hahn Kim、Hee Oon Han、Young Keun Kim、Sun Joon Min、Sung Hee Son、Sang Min Lim、Won Suk Jang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

  日期：2002.1.4