methyl (2S)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 539795-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 539795-24-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: KVIZNPLURMZGPL-IAXJKZSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 okaramine N
  参考文献：
  名称：

  Okaramine N 的短、对映选择性全合成

  摘要：

  已通过中间体 2-7 完成了双吲哚生物碱 okaramine 家族成员 okaramine N (1) 的首次对映选择性全合成。(S)-色氨酸甲酯 (2) 的 N-异戊二烯化衍生物与 Fmoc 保护的 N-叔异戊二烯化色氨酸 (3) 偶联形成酰胺 4，产率为 70%。Pd(II) 介导的环化/重排是合成中的关键步骤，将 4 转化为吲哚氮辛 5 (44%)，在一步中脱保护和环化得到六环二酮哌嗪 6 (95%)。在以下新颖的关键序列中，6 转化为 1：(1) 与 N-甲基三唑啉二酮的选择性烯反应，(2) 剩余的叔异戊二烯化吲哚亚基光氧化以提供 7，以及 (3) 7 的热逆烯反应得到 okaramine N (70% from 6)。

  DOI：

  10.1021/ja034491+
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到methyl (2S)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Okaramine N 的短、对映选择性全合成

  摘要：

  已通过中间体 2-7 完成了双吲哚生物碱 okaramine 家族成员 okaramine N (1) 的首次对映选择性全合成。(S)-色氨酸甲酯 (2) 的 N-异戊二烯化衍生物与 Fmoc 保护的 N-叔异戊二烯化色氨酸 (3) 偶联形成酰胺 4，产率为 70%。Pd(II) 介导的环化/重排是合成中的关键步骤，将 4 转化为吲哚氮辛 5 (44%)，在一步中脱保护和环化得到六环二酮哌嗪 6 (95%)。在以下新颖的关键序列中，6 转化为 1：(1) 与 N-甲基三唑啉二酮的选择性烯反应，(2) 剩余的叔异戊二烯化吲哚亚基光氧化以提供 7，以及 (3) 7 的热逆烯反应得到 okaramine N (70% from 6)。

  DOI：

  10.1021/ja034491+

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Okaramine N
  作者：Phil S. Baran、Carlos A. Guerrero、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja034491+

  日期：2003.5.1

  enantioselective total synthesis of a member of the okaramine family of bis-indole alkaloids, okaramine N (1), has been accomplished via intermediates 2-7, as outlined. The N-prenylated derivative of (S)-tryptophan methyl ester (2) was coupled with Fmoc-protected N-tert-prenylated tryptophan (3) to form the amide 4 in 70% yield. Pd(II)-mediated cyclization/rearrangement, a key step in the synthesis, transformed

  已通过中间体 2-7 完成了双吲哚生物碱 okaramine 家族成员 okaramine N (1) 的首次对映选择性全合成。(S)-色氨酸甲酯 (2) 的 N-异戊二烯化衍生物与 Fmoc 保护的 N-叔异戊二烯化色氨酸 (3) 偶联形成酰胺 4，产率为 70%。Pd(II) 介导的环化/重排是合成中的关键步骤，将 4 转化为吲哚氮辛 5 (44%)，在一步中脱保护和环化得到六环二酮哌嗪 6 (95%)。在以下新颖的关键序列中，6 转化为 1：(1) 与 N-甲基三唑啉二酮的选择性烯反应，(2) 剩余的叔异戊二烯化吲哚亚基光氧化以提供 7，以及 (3) 7 的热逆烯反应得到 okaramine N (70% from 6)。