2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride | 566202-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-chloro-3-fluorooxolan-2-yl]methyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 566202-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClFO₃
• 分子量: 334.775
• InChiKey: WWNVFUTVNWXPMA-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-amino-6-ethoxy-9-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-erythropentofuranosyl)-9H-purin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF FLG
  [FR] SYNTHÈSE DE FLG

  摘要：

  本发明涉及从相应的甲基糖苷的α/β混合物中合成基本无旋异构体纯的2,3-二脱氧-3-氟-5-0-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤血酮糖氯化物的方法。本发明的方法提供了纯的α-氯化物，无需进行旋异构分离。因此，所获得的α-氯化物适用于作为糖基供体用于制备2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷。特别地，本发明揭示了使用甲基糖苷的α/β混合物而无需进行旋异构分离来制备2'，3'-二脱氧-3'-氟鸟嘌呤核苷（FLG）的方法。

  公开号：

  WO2012115578A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-erythro-pentofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF FLG
  [FR] SYNTHÈSE DE FLG

  摘要：

  本发明涉及从相应的甲基糖苷的α/β混合物中合成基本无旋异构体纯的2,3-二脱氧-3-氟-5-0-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤血酮糖氯化物的方法。本发明的方法提供了纯的α-氯化物，无需进行旋异构分离。因此，所获得的α-氯化物适用于作为糖基供体用于制备2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷。特别地，本发明揭示了使用甲基糖苷的α/β混合物而无需进行旋异构分离来制备2'，3'-二脱氧-3'-氟鸟嘌呤核苷（FLG）的方法。

  公开号：

  WO2012115578A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF FLG<br/>[FR] SYNTHÈSE DE FLG
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2012115578A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention concerns the synthesis of substantially anomerically pure 2,3-dideoxy-3- fluoro-5-0-(4-phenylbenzoyl)-a-D-erythropentofuranosyl chloride from an α/β-mixture of the corresponding methyl glycoside. The method of the invention provides the pure a-chloride without the need of anomeric separation. The α-chloride thus achieved is suitable for use as glycosyl donor in the preparation of 2',3'-dideoxy-3'-fluoro nucleosides. In particular, the preparation of 2',3'-dideoxy-3 '-fluoroguanosine, FLG, using an α/β-mixture of the methyl glycoside without the need of anomeric separation is disclosed.

  本发明涉及从相应的甲基糖苷的α/β混合物中合成基本无旋异构体纯的2,3-二脱氧-3-氟-5-0-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤血酮糖氯化物的方法。本发明的方法提供了纯的α-氯化物，无需进行旋异构分离。因此，所获得的α-氯化物适用于作为糖基供体用于制备2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷。特别地，本发明揭示了使用甲基糖苷的α/β混合物而无需进行旋异构分离来制备2'，3'-二脱氧-3'-氟鸟嘌呤核苷（FLG）的方法。