tert-butyl N-[(2R,7R,11R,14Z,16S)-14-bromo-16-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-19-chloro-9,9-dimethyl-4-oxo-11-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-5,8,10,17-tetraoxa-20-azatricyclo[16.2.2.07,11]docosa-1(20),14,18,21-tetraen-12-yn-2-yl]carbamate | 432547-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,7R,11R,14Z,16S)-14-bromo-16-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-19-chloro-9,9-dimethyl-4-oxo-11-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-5,8,10,17-tetraoxa-20-azatricyclo[16.2.2.07,11]docosa-1(20),14,18,21-tetraen-12-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 432547-32-5
• 化学式: C₄₈H₇₄BrClN₂O₈Si₃
• 分子量: 1006.74
• InChiKey: NBOYZTRTRRHKTE-UJXMMKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,7R,11R,14Z,16S)-14-bromo-16-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-19-chloro-9,9-dimethyl-4-oxo-11-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-5,8,10,17-tetraoxa-20-azatricyclo[16.2.2.07,11]docosa-1(20),14,18,21-tetraen-12-yn-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(Z)-(2R,7R,11R,16S)-14-Bromo-19-chloro-16-((S)-1-hydroxy-prop-2-ynyl)-9,9-dimethyl-4-oxo-11-prop-2-ynyl-5,8,10,17-tetraoxa-20-aza-tricyclo[16.2.2.0^7,11]docosa-1(21),14,18(22),19-tetraen-12-yn-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基甲基吡啶-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 迭氮酸 、 草酰氯 、 (S)-(-)-Carreira ligand 、 2,4,6-三氟苯甲酰氯 、 3,5-二叔丁基水杨酸 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,7R,11R,14Z,16S)-14-bromo-16-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-19-chloro-9,9-dimethyl-4-oxo-11-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-5,8,10,17-tetraoxa-20-azatricyclo[16.2.2.07,11]docosa-1(20),14,18,21-tetraen-12-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form
  作者：Andrew G. Myers、Philip C. Hogan、Alexander R. Hurd、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8

  日期：2002.3.15