(5R,8S)-2-tert-butoxy-3,8-dimethyl-5-[(2S,4E)-6-methyl-4,6-heptadien-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedione | 850161-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8S)-2-tert-butoxy-3,8-dimethyl-5-[(2S,4E)-6-methyl-4,6-heptadien-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: (5S,8R)-2,5-dimethyl-8-[(2S,4E)-6-methylhepta-4,6-dien-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 850161-09-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: WYYGSBPVMUKYIC-RSHFNIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S)-2-tert-butoxy-3,8-dimethyl-5-[(2S,4E)-6-methyl-4,6-heptadien-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (-)-colombiasin A
  参考文献：
  名称：

  （-）-哥伦比亚霉素A和（-）-弹性蛋白酶B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462268
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S)-2-tert-Butoxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-3,5-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,4-diol 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20 mg的产率得到(5R,8S)-2-tert-butoxy-3,8-dimethyl-5-[(2S,4E)-6-methyl-4,6-heptadien-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  （-）-哥伦比亚霉素A和（-）-弹性蛋白酶B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462268

文献信息

• Total Synthesis of (?)-Colombiasin A and (?)-Elisapterosin B
  作者：David C. Harrowven、David D. Pascoe、Daniela Demurtas、Heather O. Bourne

  DOI：10.1002/anie.200462268

  日期：2005.2.11