(1R,2S,3R,4R)-N-[2,3-isopropylidendioxy-4-(methoxymethyl)-cyclopentan-1-yl]acetic acid amide | 861897-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-N-[2,3-isopropylidendioxy-4-(methoxymethyl)-cyclopentan-1-yl]acetic acid amide
• 英文别名: N-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetamide
• CAS: 861897-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PZMVVGUOZPZOKB-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-N-[2,3-isopropylidendioxy-4-(methoxymethyl)-cyclopentan-1-yl]acetic acid amide 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidendioxy-4-(methoxymethyl)-cyclopentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS

  摘要：

  公开号：

  WO2005073213A3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-N-[2,3-isopropylidendioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentanyl]acetic acid amide 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-N-[2,3-isopropylidendioxy-4-(methoxymethyl)-cyclopentan-1-yl]acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS

  摘要：

  公开号：

  WO2005073213A3

文献信息

• Method for the production of 3-amino-5-(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2-diol-derivatives
  申请人：Griffiths Gareth-John

  公开号：US20070043225A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A method for the production of acetals and ketals of 3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diols of formula (I): (and/or the enantiomer), where R 1 is H, C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl or benzyl and (i) R 2 is methyl and R 3 is ethyl, (ii) R 2 is H and R 3 is C 1-6 -alkyl or phenyl or (iii) R 2 and R 3 together form a group of formula —(CH 2 ) n — with n=4 to 6, present as free amines or as salts of di- or tri-basic organic acids, starting from 2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of formula (II): (and/or the enantiomer). The method is equally useful, depending on the starting material, for the production of enantiomerically-pure compounds, or mixtures with arbitrary enantiomeric content.

  一种用于制备式(I)的3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇的缩醛和缩酮的方法：（及/或对映体），其中R1为H，C1-6-烷基，C3-8-环烷基或苄基，（i）R2为甲基，R3为乙基，（ii）R2为H，R3为C1-6-烷基或苯基或（iii）R2和R3共同形成一个式为—（CH2）n—的基团，其中n=4到6，以自由胺或二元或三元有机酸盐的形式存在，从式(II)的2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始：（及/或对映体）。根据起始材料的不同，该方法同样适用于制备对映纯化合物或任意对映体含量的混合物。
• US7417153B2
  申请人：——

  公开号：US7417153B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2005073213A3

  公开（公告）日：2005-11-24