tert-butyl{(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-3-ynyloxy}dimethylsilane | 444885-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl{(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-3-ynyloxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 444885-14-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: XVLOWGFNKBBZHT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-3-ynyloxy}dimethylsilane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 methyl (2E,4S,6Z)-12-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxydodeca-2,6-dien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[2',2'-dimethyl-(4'R)-1',3'-dioxolan-4'-yl]-(1S)-3-butyn-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 tert-butyl{(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-3-ynyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes
  作者：David D Dı́az、Juan M Betancort、Fernando R.P Crisóstomo、Tomás Martı́n、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00046-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.