(S)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol | 596792-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-methoxy-5-(methoxymethoxy)-3,4-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 596792-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: WNLGZSLMKNBDDQ-NLNBCDFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (3S,5R,7R,8R,9S,10S)-8-Methoxymethoxy-9,10-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 potassium carbonate 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x

文献信息

• A New Stereoselective Synthesis of Ciguatoxin Right Wing Fragments
  作者：Masayuki Inoue、Shuji Yamashita、Atsushi Tatami、Keisuke Miyazaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo049877x

  日期：2004.4.1

  of ciguatoxins were synthesized highly stereoselectively. Key transformations in the synthesis are (i) an oxiranyl anion strategy to attach the H ring, (ii) intramolecular carbonyl olefination to cyclize the J ring, (iii) regio- and stereoselective reduction of the epoxyacetal to install the C42-stereocenter, and (iv) stereoselective reductive etherification to construct the K ring. The present procedure

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。