(S)-dihydro-3-[(2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one | 681121-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dihydro-3-[(2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-3-[(2R,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-yl]decyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 681121-44-8
• 化学式: C₆₁H₁₁₄O₇SSi₃
• 分子量: 1075.89
• InChiKey: FEWPVXLJYGYWSP-IKZUJIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.94
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dihydro-3-[(2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3-Benzenesulfinyl-3-[(2R,10S)-2,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((2S,6R)-6-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-decyl]-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{3-[(R)-9-Benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonyl]-oxiranyl}-1-{(R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 (S)-dihydro-3-[(2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721