4-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]but-2-ynoic acid | 296795-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]but-2-ynoic acid
• CAS: 296795-27-2
• 化学式: C₅₈H₉₂N₂O₁₃Si₂
• 分子量: 1081.55
• InChiKey: MRTFIOAKGKIIFC-YYOMKAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]but-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 1-己烯 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.97h， 生成 C₅₈H₉₀N₂O₁₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  C₈₇H₁₂₉N₃O₁₄Si₄ 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u

文献信息

• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。
• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17