(3S,4S,6S,9S,10S,12S,2R,5R,7R,11R,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-pentamethyl-nonadecane-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaol | 259539-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,6S,9S,10S,12S,2R,5R,7R,11R,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-pentamethyl-nonadecane-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S,7R,9S,10S,11R,12S,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-pentamethylnonadecane-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decol
• CAS: 259539-23-6
• 化学式: C₂₄H₅₀O₁₀
• 分子量: 498.655
• InChiKey: DQNJCRHHJPLBRO-QWLUOQEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S,9S,10S,12S,2R,5R,7R,11R,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-pentamethyl-nonadecane-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,7R,9S,10S,11R,12S,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-Pentamethyl-1,19-bis-trityloxy-nonadecan-3,5,7,9,11,13,15,17-octaol
  参考文献：
  名称：

  稻瘟菌素A（一种黄曲霉毒素生产的特异性抑制剂）的多元醇片段的绝对构型。

  摘要：

  具有相似结构的链霉菌代谢产物Blasticidin A（1）和aflastatin A（2）是寄生曲霉产生黄曲霉毒素的特异性抑制剂。通过将丙酮化物和MTPA方法应用于各种3a的丙酮化​​物衍生物，阐明了包含10个手性中心的1（3a）多元醇片段的立体化学，从而确定了3a的绝对构型。通过使用类似的方法，确定了2（4a）的多元醇片段的绝对构型，该构型与先前通过J-based和其他化学方法阐明的构型相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.407
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-4-[(4R,5R,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-phenylpent-1-en-3-one 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S,6S,9S,10S,12S,2R,5R,7R,11R,13R,15R,17R)-2,4,6,10,12-pentamethyl-nonadecane-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaol
  参考文献：
  名称：

  （-）-亲和素A C9-C27降解多元醇的绝对立体化学的合成和确认。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051225n

文献信息

• Absolute Configuration of Aflastatin A, a Specific Inhibitor of Aflatoxin Production by <i>Aspergillus </i><i>p</i><i>arasiticus</i>
  作者：Hiroyuki Ikeda、Nobuaki Matsumori、Makoto Ono、Akinori Suzuki、Akira Isogai、Hiromichi Nagasawa、Shohei Sakuda

  DOI：10.1021/jo991284c

  日期：2000.1.1

  Aflastatin A (1) is a specific inhibitor of aflatoxin production by Aspergillus parasiticus. It has the novel structure of a tetramic acid derivative with a long alkyl side chain. The absolute configurations of 29 chiral centers contained in 1 were chemically elucidated in this study. First, four small fragment molecules were prepared from 1 or its methyl ether (2), and their absolute structures were

  Aflastatin A（1）是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂。它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构。在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型。首先，从1或其甲基醚（2）制备四个小片段分子，并将它们的绝对结构分配为N-甲基-D-丙氨酸，（2S，4R）-2、4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯，（R）-3-羟基十二烷酸和（R）-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯。接下来，通过NaIO（4）氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3，并通过基于J的构型分析阐明了其相对立体化学。通过分析（3）J（H，H）和（2,3）J（C，H）的耦合常数以及ROE数据，验证了3的相对构型。最后，通过进一步的基于J的构型分析，使用由2个具有28个手性碳的片段分子7，澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型。通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来，可以完全确定1的绝对立体化学。
• Synthesis and Confirmation of the Absolute Stereochemistry of the (−)-Aflastatin A C₉−C₂₇ Degradation Polyol
  作者：David A. Evans、William C. Trenkle、Jing Zhang、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol051225n

  日期：2005.7.1

  A fragments were synthesized and coupled using a diastereoselective anti aldol reaction. This adduct was successfully converted into the C(9)-C(27) polyol degradation product of (-)-aflastatin A to confirm the relative and absolute stereochemistry of this region of the natural product.

  [反应：请参见文字]。合成C（8）-C（18）乙基酮和C（19）-C（28）醛黄素抑制素A片段，并使用非对映选择性抗羟醛反应偶联。此加合物已成功转换为（-）-亲和素A的C（9）-C（27）多元醇降解产物，以确认该天然产物区域的相对和绝对立体化学。
• Absolute Configuration of a Polyol Fragment of Blasticidin A, a Specific Inhibitor of Aflatoxin Production
  作者：Shohei SAKUDA、Hiroyuki IKEDA、Takefumi NAKAMURA、Hiromichi NAGASAWA

  DOI：10.1271/bbb.68.407

  日期：2004.1

  structures, are specific inhibitors of aflatoxin production by Aspergillus parasiticus. The stereochemistry of the polyol fragment of 1 (3a) containing ten chiral centers was elucidated by applying acetonide and MTPA methods to a variety of acetonide derivatives of 3a, which determined the absolute configuration of 3a. By using the similar methods, the absolute configuration of the polyol fragment of 2 (4a)

  具有相似结构的链霉菌代谢产物Blasticidin A（1）和aflastatin A（2）是寄生曲霉产生黄曲霉毒素的特异性抑制剂。通过将丙酮化物和MTPA方法应用于各种3a的丙酮化​​物衍生物，阐明了包含10个手性中心的1（3a）多元醇片段的立体化学，从而确定了3a的绝对构型。通过使用类似的方法，确定了2（4a）的多元醇片段的绝对构型，该构型与先前通过J-based和其他化学方法阐明的构型相同。