2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 610299-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 610299-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: MZKALIMDJFMGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基三苯基溴化磷 、 2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成吡喃酮类天然产物：探索独特的聚酮化合物前体的化学途径

  摘要：

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo800220w
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyeth-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成吡喃酮类天然产物：探索独特的聚酮化合物前体的化学途径

  摘要：

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo800220w

文献信息

• Synthetic study toward tridachiapyrone B
  作者：Morgan Cormier、Florian Hernvann、Michaël De Paolis

  DOI：10.3762/bjoc.18.183

  日期：——

  of α,α’-dimethoxy-γ-pyrone leading to α-crotyl-α’-methoxy-γ-pyrone in one step. To construct the quaternary carbon of the 2,5-cyclohexadienone of the target, a strategy based on the Robinson-type annulation of an aldehyde derived from α-crotyl-α’-methoxy-γ-pyrone was applied. The grafting of the simplified target’s side chain was demonstrated through an oxidative anionic oxy-Cope rearrangement of the

  描述了一种利用 α,α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称化一步生成 α-巴豆基-α'-甲氧基-γ-吡喃酮的 tridachiapyrone B 骨架的收敛方法。为了构建目标 2,5-环己二烯酮的季碳，采用了一种基于源自 α-巴豆基-α'-甲氧基-γ-吡喃酮的醛的 Robinson 型环化的策略。通过将 1,3-二甲基烯丙基试剂 1,2-加成到连接到 α'- 的 2,5-环己二烯酮而产生的叔醇的氧化阴离子氧-Cope 重排证明了简化目标侧链的接枝甲氧基-γ-吡喃酮基序。
• Placidenes C−F, Novel α-Pyrone Propionates from the Mediterranean Sacoglossan <i>Placida </i><i>d</i><i>endritica</i>
  作者：Adele Cutignano、Angelo Fontana、Licia Renzulli、Guido Cimino

  DOI：10.1021/np0300176

  日期：2003.10.1

  Four new alpha-pyrone-containing propionates (5-8) and an unprecedented hydroperoxide 9 have been isolated from the mantle extract of Placida dendritica, a Mediterranean sacoglossan that lives upon the green alga Bryopsis plumosa. The new metabolites co-occur with the related compounds 1-4, which have been described in previous studies of the mollusc. The presence of 9 opens intriguing perspectives on the ecological role of placidenes. This paper reports the isolation and structural elucidation of the new compounds 5-9.
• Biomimetic Synthesis of Pyrone-Derived Natural Products: Exploring Chemical Pathways from a Unique Polyketide Precursor
  作者：Serena J. Eade、Magnus W. Walter、Colin Byrne、Barbara Odell、Raphaël Rodriguez、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo800220w

  日期：2008.7.1

  of diverse natural products with complex core structures such as 9,10-deoxytridachione, photodeoxytridachione and ocellapyrone A are derived in nature from a linear and conformationally strained all-(E) tetraene−pyrone precursor. We therefore synthesized such a precursor and investigated its biomimetic transformation under a variety of reaction conditions, both to the above natural products as well as

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

表征谱图