(2S,3R,1'S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1,3-dihydroxyprop-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine | 548458-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,1'S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1,3-dihydroxyprop-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-1-(t-butoxycarbonyl)-2-[(1S)-1,3-dihydroxyprop-1-yl]-3-hydroxypyrrolidine；tert-butyl (2S,3R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 548458-39-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: KSEKFZGECJTDAU-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,1'S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1,3-dihydroxyprop-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到N-tert-Butyloxycarbonyl-(3aα, 7α, 7aα)-hexahydro-7-hydroxy-5-oxo-pyrano<3,2-b>pyrrole-1(2H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于从锂化的烷氧基丙二烯的立体选择性制备二氢吡咯衍生物的立体选择性和短暂的总合成多羟基化的γ-氨基酸（-）-去毒素。

  摘要：

  基于我们较早的结果，使用锂化的甲氧基丙二烯2作为C（3）构件和亚胺3用于合成二氢吡咯衍生物5，我们已经研究了手性亚胺6、10和15作为亲电子组分。这些亚胺与锂化的烷氧基丙二烯结合，可提供相应的伯加合物，并最终以高收率和高至极好的顺式选择性提供二氢吡咯衍生物8、12、17、20和22。该立体化学结果被解释为α-螯合物控制的结果。用盐酸处理将syn-8和syn-12转化为双环化合物9和13，而在更温和的酸性条件下，加合物syn-17被转化为二醇syn-18。罕见的γ-氨基酸（-）-去毒素的全合成可以通过从（S）-苹果酸开始，通过四个步骤将其转化为亚胺15。将锂化的苄氧基丙二烯添加到亚胺15中，并有效地提供了至关重要的二氢吡咯衍生物syn-22。该化合物的氢解不能如预期的那样直接提供被保护的三醇29，但是逐步的方案使得三醇以相当令人满意的方式可用。合成的第二个关键步骤是29的选择性氧化，这可以通

  DOI：

  10.1002/chem.200390160
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S,4'S)-1-benzyl-3-benzyloxy-2-(2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3R,1'S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1,3-dihydroxyprop-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于从锂化的烷氧基丙二烯的立体选择性制备二氢吡咯衍生物的立体选择性和短暂的总合成多羟基化的γ-氨基酸（-）-去毒素。

  摘要：

  基于我们较早的结果，使用锂化的甲氧基丙二烯2作为C（3）构件和亚胺3用于合成二氢吡咯衍生物5，我们已经研究了手性亚胺6、10和15作为亲电子组分。这些亚胺与锂化的烷氧基丙二烯结合，可提供相应的伯加合物，并最终以高收率和高至极好的顺式选择性提供二氢吡咯衍生物8、12、17、20和22。该立体化学结果被解释为α-螯合物控制的结果。用盐酸处理将syn-8和syn-12转化为双环化合物9和13，而在更温和的酸性条件下，加合物syn-17被转化为二醇syn-18。罕见的γ-氨基酸（-）-去毒素的全合成可以通过从（S）-苹果酸开始，通过四个步骤将其转化为亚胺15。将锂化的苄氧基丙二烯添加到亚胺15中，并有效地提供了至关重要的二氢吡咯衍生物syn-22。该化合物的氢解不能如预期的那样直接提供被保护的三醇29，但是逐步的方案使得三醇以相当令人满意的方式可用。合成的第二个关键步骤是29的选择性氧化，这可以通

  DOI：

  10.1002/chem.200390160

文献信息

• Complementary Stereocontrolled Approaches to 2-Pyrrolidinones Bearing a Vicinal Amino Diol Subunit with Three Continuous Chiral Centers:  A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Detoxinine
  作者：Xiang Zhou、Wen-Jun Liu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo7018784

  日期：2007.11.1

  first approach consists of an epoxidation−reductive dehydroxylation procedure, and the second one is based on hydroboration−oxidation reactions. Using the second method, a formal asymmetric synthesis of (−)-detoxinine was achieved.

  我们在这里报告了两种立体互补的方法，从已知的酰胺7开始，从2-酰胺基（9和10）的erythro / trans和thre / cis邻位氨基二醇亚基的立体互补方法，可以容易地从malimides获得。第一种方法由环氧化还原脱羟基过程组成，第二种方法基于硼氢化反应。使用第二种方法，实现了（-）-脱毒素的形式不对称合成。
• A Stereoselective and Short Total Synthesis of the Polyhydroxylated -Amino Acid (−)-Detoxinine, Based on Stereoselective Preparation of Dihydropyrrole Derivatives from Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Oliver Flögel、Marlyse Ghislaine Okala Amombo、Hans-Ulrich Reißig、Gernot Zahn、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1002/chem.200390160

  日期：2003.3.17

  with hydrochloric acid converted syn-8 and syn-12 into bicyclic compounds 9 and 13, whereas under more mildly acidic conditions adduct syn-17 was transformed into diol syn-18. The total synthesis of the uncommon gamma-amino acid (-)-detoxinine could be achieved by starting from (S)-malic acid, which was converted into imine 15 in four steps. Lithiated benzyloxyallene added to imine 15 and efficiently

  基于我们较早的结果，使用锂化的甲氧基丙二烯2作为C（3）构件和亚胺3用于合成二氢吡咯衍生物5，我们已经研究了手性亚胺6、10和15作为亲电子组分。这些亚胺与锂化的烷氧基丙二烯结合，可提供相应的伯加合物，并最终以高收率和高至极好的顺式选择性提供二氢吡咯衍生物8、12、17、20和22。该立体化学结果被解释为α-螯合物控制的结果。用盐酸处理将syn-8和syn-12转化为双环化合物9和13，而在更温和的酸性条件下，加合物syn-17被转化为二醇syn-18。罕见的γ-氨基酸（-）-去毒素的全合成可以通过从（S）-苹果酸开始，通过四个步骤将其转化为亚胺15。将锂化的苄氧基丙二烯添加到亚胺15中，并有效地提供了至关重要的二氢吡咯衍生物syn-22。该化合物的氢解不能如预期的那样直接提供被保护的三醇29，但是逐步的方案使得三醇以相当令人满意的方式可用。合成的第二个关键步骤是29的选择性氧化，这可以通