2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one | 1034369-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1034369-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: XCYRHTQFKVBVRZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one 、 C₁₁H₂₁BO₂ 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的钳形氢化铁配合物：三取代 (Z)-烯基硼酸酯的催化方法

  摘要：

  由钳形膦-吡啶-咪唑啉 (PNN亚胺) 配体 {[Fe]Cl 2 = (PNN亚胺)FeCl 2 }支撑的二氯化铁络合物 [Fe]Cl 2在用 NaHBEt 3活化后，催化 1 的异构化，将 1-二取代的烯基硼酸酯转化为具有合成价值但以前难以获得的三取代 ( Z )-烯基硼酸酯，具有出色的区域和立体选择性。发现催化剂活化剂相对于铁的负载会影响选择性和催化效率。原位溶剂辅助电喷雾电离质量 (SAESI-MS) 研究表明，根据 Fe/NaHBEt 生成两种具有催化能力的物质3 个比率：[Fe]Cl 2与 1.5 当量 NaHBEt 3 的反应主要形成一氢化物氯化物 [Fe]HCl，而用 3 当量 NaHBEt 3 处理提供二氢化物 [Fe]H 2。此外，由硼酸烯基插入到 [Fe]HCl 和 [Fe]H 2的 Fe-H 键中产生的烷基铁中间体被 SAESI-MS 成功捕获。氢化铁催化剂对烯烃底物的空间性质敏感：一氢化物

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02432
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基三苯基溴化磷 、 2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成吡喃酮类天然产物：探索独特的聚酮化合物前体的化学途径

  摘要：

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo800220w

文献信息

• Sharma, Pallavi; Lygo, Barry; Lewis, William, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5966 - 5972
  作者：Sharma, Pallavi、Lygo, Barry、Lewis, William、Moses, John E.

  DOI：——

  日期：——
• Pincer Iron Hydride Complexes for Alkene Isomerization: Catalytic Approach to Trisubstituted (<i>Z</i>)-Alkenyl Boronates
  作者：Songgen Xu、Peiyu Geng、Yuling Li、Guixia Liu、Lei Zhang、Yinlong Guo、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c02432

  日期：2021.8.20

  phosphine–pyridine–imidazoline (PNNimid) ligand [Fe]Cl2 = (PNNimid)FeCl2}, upon activation with NaHBEt3, catalyzes the isomerization of 1,1-disubstituted alkenyl boronates to synthetically valuable but previously difficult-to-access trisubstituted (Z)-alkenyl boronates with excellent regio- and stereoselectivity. The loading of the catalyst activator relative to iron was found to affect the selectivity and

  由钳形膦-吡啶-咪唑啉 (PNN亚胺) 配体 [Fe]Cl 2 = (PNN亚胺)FeCl 2 }支撑的二氯化铁络合物 [Fe]Cl 2在用 NaHBEt 3活化后，催化 1 的异构化，将 1-二取代的烯基硼酸酯转化为具有合成价值但以前难以获得的三取代 ( Z )-烯基硼酸酯，具有出色的区域和立体选择性。发现催化剂活化剂相对于铁的负载会影响选择性和催化效率。原位溶剂辅助电喷雾电离质量 (SAESI-MS) 研究表明，根据 Fe/NaHBEt 生成两种具有催化能力的物质3 个比率：[Fe]Cl 2与 1.5 当量 NaHBEt 3 的反应主要形成一氢化物氯化物 [Fe]HCl，而用 3 当量 NaHBEt 3 处理提供二氢化物 [Fe]H 2。此外，由硼酸烯基插入到 [Fe]HCl 和 [Fe]H 2的 Fe-H 键中产生的烷基铁中间体被 SAESI-MS 成功捕获。氢化铁催化剂对烯烃底物的空间性质敏感：一氢化物
• Biomimetic Synthesis of Pyrone-Derived Natural Products: Exploring Chemical Pathways from a Unique Polyketide Precursor
  作者：Serena J. Eade、Magnus W. Walter、Colin Byrne、Barbara Odell、Raphaël Rodriguez、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo800220w

  日期：2008.7.1

  of diverse natural products with complex core structures such as 9,10-deoxytridachione, photodeoxytridachione and ocellapyrone A are derived in nature from a linear and conformationally strained all-(E) tetraene−pyrone precursor. We therefore synthesized such a precursor and investigated its biomimetic transformation under a variety of reaction conditions, both to the above natural products as well as

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。