2-[(Z)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one | 1034369-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(Z)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1034369-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: XCYRHTQFKVBVRZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one 、 2-[(2Z,4E)-4,7-dimethylocta-2,4-dien-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2Z,4E,6E)-4,6,9-trimethyldeca-2,4,6-trien-2-yl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Pallavi; Lygo, Barry; Lewis, William, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5966 - 5972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基三苯基溴化磷 、 2-Acetyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成吡喃酮类天然产物：探索独特的聚酮化合物前体的化学途径

  摘要：

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo800220w

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Pyrone-Derived Natural Products: Exploring Chemical Pathways from a Unique Polyketide Precursor
  作者：Serena J. Eade、Magnus W. Walter、Colin Byrne、Barbara Odell、Raphaël Rodriguez、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo800220w

  日期：2008.7.1

  of diverse natural products with complex core structures such as 9,10-deoxytridachione, photodeoxytridachione and ocellapyrone A are derived in nature from a linear and conformationally strained all-(E) tetraene−pyrone precursor. We therefore synthesized such a precursor and investigated its biomimetic transformation under a variety of reaction conditions, both to the above natural products as well as

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。
• Sharma, Pallavi; Lygo, Barry; Lewis, William, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5966 - 5972
  作者：Sharma, Pallavi、Lygo, Barry、Lewis, William、Moses, John E.

  DOI：——

  日期：——