Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-3-methanesulfonyloxymethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester | 457931-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-3-methanesulfonyloxymethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-(4-methylpent-3-enyl)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 457931-00-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆S₂
• 分子量: 394.554
• InChiKey: FGJQFMJUKDNCBP-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-3-methanesulfonyloxymethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric Diels–Alder reaction of a 2-substituted chiral maleate to the formal synthesis of (−)-β-santalene

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder addition of chiral 2-substituted maleates to cyclopentadiene is described and applied to the formal synthesis of (-)-beta-santaleiie. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00194-5
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 在 nickel diacetate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-3-methanesulfonyloxymethyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric Diels–Alder reaction of a 2-substituted chiral maleate to the formal synthesis of (−)-β-santalene

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder addition of chiral 2-substituted maleates to cyclopentadiene is described and applied to the formal synthesis of (-)-beta-santaleiie. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00194-5