(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium | 752251-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ium-3-yl]carbamate
• CAS: 752251-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O₄
• 分子量: 309.385
• InChiKey: DYBBYBVJKIZVAG-NSHDSACASA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium 在 N-甲基吗啉 、 caesium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-3-amino-6,7-bis(OBn)-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ium L-ser(OBn)-D-ser (OBn)-BocL-thr(OBn)
  参考文献：
  名称：

  合成Anachelin H的三个片段的另一种方法。

  摘要：

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。

  DOI：

  10.1039/d0ob00315h
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 、 氯甲酸苄酯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-6,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium
  参考文献：
  名称：

  合成Anachelin H的三个片段的另一种方法。

  摘要：

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。

  DOI：

  10.1039/d0ob00315h

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。
• A Biomimetic Route to the Peptide Alkaloid Anachelin
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1002/anie.200453909

  日期：2004.6.21
• Antimicrobial Surfaces through Natural Product Hybrids
  作者：Jean-Yves Wach、Simone Bonazzi、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200801570

  日期：2008.9.1