(3aS,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2,5,7-trimethylspiro[3a,4-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one | 652134-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2,5,7-trimethylspiro[3a,4-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 652134-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XLGQNEIJBGXTCU-XDTLVQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2,5,7-trimethylspiro[3a,4-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(1S,2R)-8,9-dihydroxy-3,6,8-trimethyl-7-spiro-cyclopropylbicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药氟洛芬的对映异构体的合成及生物活性

  摘要：

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。

  DOI：

  10.1021/jo035084j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6S,7S)-4-chloro-1,4-dimethylspiro[10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-9,1'-cyclopropane]-3,8-dione 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (3aS,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2,5,7-trimethylspiro[3a,4-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药氟洛芬的对映异构体的合成及生物活性

  摘要：

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。

  DOI：

  10.1021/jo035084j

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven
  作者：Trevor C. McMorris、Michael D. Staake、Michael J. Kelner

  DOI：10.1021/jo035084j

  日期：2004.2.1

  Stereoselective synthesis of (−)-irofulven has been achieved by cycloaddition of (R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone to the 1,3-dipolar intermediate from 1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane. The enantiomer, (+)-irofulven, was prepared in a similar way starting with (S)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone. (+)-Irofulven was 5 to 6 times less toxic than (−)-irofulven to adenocarcinoma (MV 522) cells

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。