(1R,2R,4R,6S,7S)-4-chloro-1,4-dimethylspiro[10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-9,1'-cyclopropane]-3,8-dione | 652134-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1R,2R,4R,6S,7S)-4-chloro-1,4-dimethylspiro[10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-9,1'-cyclopropane]-3,8-dione
• CAS: 652134-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: IDKLHRDARXIUIW-JFIPXVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6S,7S)-4-chloro-1,4-dimethylspiro[10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-9,1'-cyclopropane]-3,8-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(2’R,7’S,7a’S)-2’-chloro-7’-hydroxy-2’,4’-dimethyl-1’,2’,7’,7a’-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,5’-indene]-3’,6’-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药氟洛芬的对映异构体的合成及生物活性

  摘要：

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。

  DOI：

  10.1021/jo035084j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one 、 1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(1R,2R,4R,6S,7S)-4-chloro-1,4-dimethylspiro[10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-9,1'-cyclopropane]-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药氟洛芬的对映异构体的合成及生物活性

  摘要：

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。

  DOI：

  10.1021/jo035084j

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven
  作者：Trevor C. McMorris、Michael D. Staake、Michael J. Kelner

  DOI：10.1021/jo035084j

  日期：2004.2.1

  Stereoselective synthesis of (−)-irofulven has been achieved by cycloaddition of (R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone to the 1,3-dipolar intermediate from 1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane. The enantiomer, (+)-irofulven, was prepared in a similar way starting with (S)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone. (+)-Irofulven was 5 to 6 times less toxic than (−)-irofulven to adenocarcinoma (MV 522) cells

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。