(3S,4R)-3-[2-[(1S)-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-3-methyl-4-propan-2-ylhexanedial | 455252-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R)-3-[2-[(1S)-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-3-methyl-4-propan-2-ylhexanedial
• CAS: 455252-85-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: CSIUGFUUIRKGKX-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[2-[(1S)-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-3-methyl-4-propan-2-ylhexanedial 在 哌啶 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,3aR,5aS)-10-hydroxy-3a,5a,9-trimethyl-3-propan-2-yl-3,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-2H-benzo[f]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[2-[(1S)-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-3-methyl-4-propan-2-ylhexanedial
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3

文献信息

• Progress towards the total synthesis of guanacastepene A. Approaches to the construction of quaternary carbons and the 5-7-6 tricyclic carbon skeleton
  作者：Truc M. Nguyen、Daesung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00729-3

  日期：2002.5

  The construction of the 5-7-6 tricyclic skeleton of guanacastepene A, including the quaternary carbons, has been achieved. The C-11 and C-8 quaternary carbons were constructed by cuprate addition and carbene insertion, respectively. The 5-7-6 tricyclic core was generated by a selective aldol and SmI2-induced intramolecular aldehyde–alkene coupling.

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。