diphenylmethylamino-p-methoxy-m-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetonitryle | 586413-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethylamino-p-methoxy-m-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetonitryle
• 英文别名: (2R)-2-(benzhydrylamino)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 586413-60-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₂Si
• 分子量: 458.676
• InChiKey: AKKVMOAOPSHOMC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethylamino-p-methoxy-m-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetonitryle 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 aluminum tri-bromide 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (8R,11R,14S)-11-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-13-methyl-9,12-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r
• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 chiral amino acid ligand 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diphenylmethylamino-p-methoxy-m-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetonitryle
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r

文献信息

• Total Synthesis of Anti-HIV Agent Chloropeptin I
  作者：Hongbo Deng、Jae-Kyung Jung、Tao Liu、Kevin W. Kuntz、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja030249r

  日期：2003.7.1

  A convergent diastereo- and enantioselective total synthesis of anti-HIV agent chloropeptin I is reported. Important features of the total synthesis include: (1) the use of Ti-catalyzed cyanide addition to imines to prepare a requisite amino acid moiety, (2) the discovery of the positive effect of MeOH in the Cu-mediated biaryl ether formation to afford one of the two macrocyclic peptide moieties,

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。