(S)-3-[(2R,10S)-2,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((2S,6R)-6-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-decyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 681121-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(2R,10S)-2,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((2S,6R)-6-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-decyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-yl]decyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 681121-45-9
• 化学式: C₅₅H₁₀₈O₇Si₃
• 分子量: 965.715
• InChiKey: KBDJZELEYATWLL-ARDHXOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.95
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,10S)-2,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((2S,6R)-6-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-decyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(+)-muconin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{3-[(R)-9-Benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonyl]-oxiranyl}-1-{(R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (S)-3-[(2R,10S)-2,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((2S,6R)-6-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-decyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Muconin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Toshiyuki Makino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/jo0303721

  日期：2004.3.1

  (+)-Muconin (1), isolated from the leaves of Rollinia mucosa (Jacq.) Baill. (Annonaceae), is a sequential THF/THP-possessing acetogenin that exhibits potent and selective in vitro cytotoxicity toward pancreatic and breast tumor cell lines. In this study, a new route was established for obtaining (+)-muconin (1) starting with (-)-muricatacin (2), a compound recently synthesized via the novel alpha-C-H hydroxyalkylation and alpha'-C-H oxidation of tetrahydrofuran.

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。