(+)-muconin | 183195-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-muconin
• 英文别名: Muconin；(2S)-4-[(2R,10S)-2,10-dihydroxy-10-[(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-yl]decyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 183195-98-4
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: AQGAHXFRKSQXSN-LTGLSHGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙醇 在 Wilkinson's catalyst 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (+)-muconin
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8

文献信息

• Synthesis of (+)-Muconin via Diastereoselective Oxypalladation
  作者：Makoto Sugimoto、Sayaka Nosho、Gen Hikosaka、Yasunao Hattori、Koji Umezawa、Atsushi Kawamura、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02831

  日期：2021.3.19

  Synthesis of (+)-muconin isolated from Rollinia mucosa (Annonaceae) was achieved. Stereoselective construction of a tetrahydrofuran-terahydropyran (THF-THP) ring moiety was performed using diastereoselective oxypalladation in the presence of CuCl2. The cross-coupling reaction of the THF-THP moiety with the γ-lactone portion followed by reduction of the enyne and removal of the protecting groups afforded

  合成了从Rollinia mucosa（Annonaceae）分离的（+）-muconin 。在CuCl 2的存在下，使用非对映选择性氧化钯进行了四氢呋喃-四氢吡喃（THF-THP）环部分的立体选择性构建。THF-THP部分与γ-内酯部分的交叉偶联反应，然后还原烯炔并除去保护基，得到（+）-粘蛋白。
• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。
• Total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02182-2

  日期：2002.11

  An antitumor acetogenin, muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include 6-exo cyclization of an epoxy tetraol, regioselective cyclization of hydroxy tosylate, and stereoselective reduction of an acyclic ketone adjacent to the 2,6-cis THP ring with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。
• Total Synthesis of (+)-Muconin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Toshiyuki Makino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/jo0303721

  日期：2004.3.1

  (+)-Muconin (1), isolated from the leaves of Rollinia mucosa (Jacq.) Baill. (Annonaceae), is a sequential THF/THP-possessing acetogenin that exhibits potent and selective in vitro cytotoxicity toward pancreatic and breast tumor cell lines. In this study, a new route was established for obtaining (+)-muconin (1) starting with (-)-muricatacin (2), a compound recently synthesized via the novel alpha-C-H hydroxyalkylation and alpha'-C-H oxidation of tetrahydrofuran.

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。
• Convergent synthesis of (+)-muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01629-9

  日期：1999.10

  An efficient total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin muconin 1 is described. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of only D-glutamic acid as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach thar sets the stage for access to structural analogs for further study. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.