methyl N-[2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]ethyl]carbamate | 478490-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-[2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]ethyl]carbamate
• CAS: 478490-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: BFQKHLJDGYSRRZ-OWTLIXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]ethyl]carbamate 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4b'R,8a'R,9'S)-2',3'-dimethoxy-11'-methyl-8',8a',9',10'-tetrahydrospiro[[1,3]dithiane-2,7'-[9,4b](epiminoethano)phenanthren]-6'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[2-[(1S,2R,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n

文献信息

• The Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylpallidinine
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol027040n

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The stereocontrolled total synthesis of (-)-O-methylpallidinine, a naturally occurring Morphinan alkaloid with a B/C-trans-hydrophenanthrene framework, has been achieved starting from the chiral bicyclo[3.2.1]octenone building block by employing a single-step dihydrophenanthrene formation reaction as the key step.

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。