[(4R)-4-ethyl-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-4-yl]methyl methanesulfonate | 403511-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4R)-4-ethyl-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 403511-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 376.52
• InChiKey: TUMOCHZDOUVKMP-ROPPNANJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-4-ethyl-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-4-yl]methyl methanesulfonate 在 氨 、 sodium 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以0.004 g的产率得到quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-ethenyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-yl]-N,N-dimethylacetamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 [(4R)-4-ethyl-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-4-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of indole alkaloids (+)-eburnamonine, (−)-aspidospermidine and (−)-quebrachamine
  作者：John Eugene Nidhiry、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.097

  日期：2013.7

  An enantiospecific total synthesis of indole alkaloids eburnamonine, aspidospermidine and quebrachamine is described from lactic acid. Synthesis of all three alkaloids is accomplished from a single chiral building block. Johnson–Claisen rearrangement of a chiral allyl alcohol is the main feature for the installation of the required quaternary centre.

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。
• Diastereocontrolled synthesis of an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-ol: a new route to (+)-quebrachamine
  作者：Takashi Fujimura、Hiromi Nakashima、Hideki Sakagami、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02075-5

  日期：2002.1

  A diastereoselective route to an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-1-ol has been developed using the synthetic equivalent of chiral 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one. Its stereochemistry has been determined by its transformation into the Aspidosperma indole alkaloid (+)-quebrachamine.

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。