(2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane] | 391277-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 391277-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: VYQGIVMLHJILTM-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane] 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 2,3,5-三甲基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3'aR,4'aR,5'S,6'R,8'aS,9'aS)-6'-hydroxy-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 二氯乙基铝 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0

文献信息

• Synthesis of the CD ring in taxol from (S)-(+)-carvone
  作者：Tony K.M Shing、Chi M Lee、Ho Y Lo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01802-0

  日期：2001.11

  The tricycle 16 containing a functionalized CD ring is constructed from (S)-(+)-carvone in 21 steps involving a Baeyer–Villiger oxidation, an Oppenaurer oxidation and Meerwein–Ponndorf–Verley reduction, a stereospecific Grignard addition, and an intramolecular SN2 reaction as the key steps.

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。