(1R,4R,5R,8S,9R,12R,14R)-4,8,12-trimethyl-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.01,5.012,14]tetradecan-3-one | 350818-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5R,8S,9R,12R,14R)-4,8,12-trimethyl-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.01,5.012,14]tetradecan-3-one
• CAS: 350818-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VWGPQZZLIAQJCE-DGWFRYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8S,9R,12R,14R)-4,8,12-trimethyl-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.01,5.012,14]tetradecan-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用串联 oxy-Cope/ene 反应全合成 (+)-artenniun M。

  摘要：

  [见反应]。(+)-arteannuin M 的首次全合成是使用串联的 oxy-Cope/transannular ene 反应作为构建天然产物双环核心的关键步骤完成的。串联反应以高非对映体和对映体过量进行。

  DOI：

  10.1021/ol015970l
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-{1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-vinyl}-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol 在 Ir[(COD)(PCy₃)]PF₆ 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,4R,5R,8S,9R,12R,14R)-4,8,12-trimethyl-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.01,5.012,14]tetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联 oxy-Cope/ene 反应全合成 (+)-artenniun M。

  摘要：

  [见反应]。(+)-arteannuin M 的首次全合成是使用串联的 oxy-Cope/transannular ene 反应作为构建天然产物双环核心的关键步骤完成的。串联反应以高非对映体和对映体过量进行。

  DOI：

  10.1021/ol015970l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Arteanniun M Using the Tandem Oxy-Cope/Ene Reaction
  作者：Louis Barriault、Daniel H. Deon

  DOI：10.1021/ol015970l

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. The first total synthesis of (+)-arteannuin M was accomplished using the tandem oxy-Cope/transannular ene reaction as the key step to construct the bicyclic core of the natural product. The tandem reaction proceeded with high diastereo- and enantiomeric excess.

  [见反应]。(+)-arteannuin M 的首次全合成是使用串联的 oxy-Cope/transannular ene 反应作为构建天然产物双环核心的关键步骤完成的。串联反应以高非对映体和对映体过量进行。