(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-{5-[(1S,2S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2,2-dibromo-vinyl)-but-3-ynyloxy]-6-chloro-pyridin-2-yl}-propionic acid methyl ester | 439684-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-{5-[(1S,2S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2,2-dibromo-vinyl)-but-3-ynyloxy]-6-chloro-pyridin-2-yl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 439684-80-7
• 化学式: C₃₂H₅₁Br₂ClN₂O₆Si₂
• 分子量: 811.199
• InChiKey: JCYDOJPTUUKQFI-CUYJMHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-{5-[(1S,2S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2,2-dibromo-vinyl)-but-3-ynyloxy]-6-chloro-pyridin-2-yl}-propionic acid methyl ester 在 Pd catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,7R,11R,14Z,16S)-14-bromo-16-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-19-chloro-9,9-dimethyl-4-oxo-11-prop-2-ynyl-5,8,10,17-tetraoxa-20-azatricyclo[16.2.2.07,11]docosa-1(20),14,18,21-tetraen-12-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基甲基吡啶-3-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 迭氮酸 、 草酰氯 、 (S)-(-)-Carreira ligand 、 3,5-二叔丁基水杨酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-{5-[(1S,2S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2,2-dibromo-vinyl)-but-3-ynyloxy]-6-chloro-pyridin-2-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8